お気に入りのツールを気ままに拡張するブログ で公開されているafxtoolsに同梱のafxamsを使う．
afxtoolsをGitHubからDLして，afxtoolsというフォルダをafxwと同じフォルダに展開した状態，かつcygwinの実行ファイル群にパスが通っている前提．
何故か，直接実行ではうまくいかなかったので，バッチファイルを挟む．
afxwと同じフォルダへ適当な名前(pmd5sum.batとする)のバッチファイルを作成して，
md5sum.exe %1 | xargs.exe c:\path\to\afxw\afxtools\bin\afxams.exe MesPrint
続いて，あふｗの設定ダイアログのプログラムタブのShift-Xとかに，
%afxw%\pmd5sum.bat "$P\$F"
とかすれば，Shift-Xでカーソル下のファイルのmd5sumがメッセージ枠に出るはず．